പുരാതന കാലം
നവീനശിലായുഗ കാലഘട്ടത്തിലെ റോക് കട്ട് ഗുഹകളും മഹാ ശിലാനിർമ്മിതമായ ശവകുടീരവുമാണ് ജില്ലയിൽ മനുഷ്യവാസത്തിനുള്ള ഏറ്റവും പഴക്കമുള്ള തെളിവുകൾ. തളിപ്പറമ്പ്-കണ്ണൂർ-തലശ്ശേരി പ്രദേശത്ത് പാറക്കൂട്ടങ്ങൾ, പുരാതനമായ ശവകുടീരം, ശവക്കല്ലറ എന്നിവ ധാരാളമായുണ്ട്. ഇത് എല്ലാം മഹാ ശിലാനിർമ്മിതമായ ശവകുടീരവും ആണ്. ചേര രാജ്യത്തിന്റെ ഭാഗമായിരുന്നു ഈ സ്ഥലം. നൂറ്റാണ്ടുകൾ പിന്നീട് പന്ത്രണ്ടാം നൂറ്റാണ്ടിലും പതിമൂന്നാം നൂറ്റാണ്ടിലും അറേബ്യയിലും പേർഷ്യയുമായും വ്യാപാരബന്ധം പുലർത്തിയിരുന്ന കൊളാട്ടിരി രാജന്മാരുടെ തലസ്ഥാനമായിരുന്നു കണ്ണൂർ.